猛龙队正式确认与快船达成了关于伦纳德的交易。而回顾2018-19赛季，他为球队带来的那座奖杯，如今仍然是猛龙历史上的唯一一冠。这座冠军奖杯不仅是猛龙队的首个总冠军，也是伦纳德个人的第二座NBA总冠军。他在总决赛中表现出色，赢得了总决赛最有价值球员（FMVP）的殊荣。
在那个赛季的常规赛中，伦纳德出战了60场比赛，场均上场34.0分钟，贡献26.6分、7.3个篮板、3.3次助攻和1.8次抢断，投篮命中率分别为49.6%、37.1%和85.4%。进入季后赛后，伦纳德的表现令人惊艳，他打了24场比赛，场均出场时间增至39.1分钟，得分提高到30.5分，篮板提升至9.1个，助攻和抢断也分别有3.9次和1.7次，三项命中率则为49.0%、37.9%和88.4%。常规赛的26.6分上升到了季后赛的30.5分，出场时间从34.0分钟增加到39.1分钟，这组数据生动体现了他在球队历史首冠中的关键作用。